Sokolovská ulice vychází z Husova náměstí zhruba severovýchodním směrem a končí mostkem přes potok a křižovatkou se silnicí 19. Byla vždy výpadovkou z centra města ve směru Tábor, proto to byla a je pro řadu domorodců stále „Táborka“. I tato ulice měnila v čase jméno, do roku 1918 to byla Táborská, pak do roku 1948 Kalinova (podle Antonína Kaliny (1870-1922), od roku 1907 poslance rakouské Říšské rady za náš obvod, známého ostrými protirakouskými postoji, účastí v odboji i podílem na vzniku republiky), a poté tedy Sokolovská.

Typem zástavby se dělí na dvě odlišné části. Horní, blíže k Husovu náměstí, je typická stará milevská ulice s nepřerušovanou liniovou zástavbou nízkými domky, zcela bez zeleně. Před rokem 2010 byl tento úsek zjednosměrněn směrem z centra ven. Dominantou je tu nepochybně pozoruhodná stavba bývalé synagogy, dnes modlitebna husitské církve.

Spodní část Sokolovské, která začíná na křižovatce s ulicemi Čeňka Holase a Jarlochovou, je stavebně novější. Bývala tu dnes už neexistující městská jatka. Pozoruhodná je kaplička Panny Marie Sepekovské v místech, kde končila v minulosti hráz velkého klášterního rybníka.