Masarykova ulice je hlavní milevská ulice spojující střed města s klášterem. Asi i proto se jí většinu času říkalo Klášterní nebo Klášterská. Masarykova také zřejmě vede tabulku milevských ulic, jejichž jména nejvíce podléhala dobovým vlivům.

Podle knihy Jiřího Pešty „Hospůdky, výčepu a hostince starého Milevska“: Klášterská – doloženo od roku 1817 do 1844, Zámecká (1844-1848), Panská (1846), Klášterská (1848-1917), Třída císaře a krále Karla I. (1917-1918), Klášterská (1918), Masarykova (1918-1940), Klášterní (1940-1942), Reinharda Heydricha (1942-1945), Klášterní (1945), Masarykova (1945- 1953), Jana Šnejda – Šnejdova (1953-1990), Masarykova (od roku 1990).

V minulosti se za hotelem Modrá Hvězda otáčela ostře doprava ke klášteru, po vybudování silnice č. 19 na začátku sedmdesátých let minulého století končí pár metrů za dřívější zatáčkou ke klášteru, dnešním kruhovým objezdem. Byla a je to důležitá obchodní ulice. Významné body: Poliklinika, Gymnázium, bývalý hotel Modrá Hvězda, rodný dům spisovatele Mařánka, památník pozemkové reformy. Masarykova ulice je v současné době stále více přetížena autoprovozem.