Ulice 5. května vybíhá ze severozápadního roku náměstí směrem na západ ke Zbelítovu a Velké. Končí na kraji města pod vrchem zvaným „Šibeňák“, kde v časech, kdy Milevsko mělo hrdelní právo, stávala na vrcholu zdaleka viditelná šibenice.

Odtud pochází i původní jméno téhle ulice – Šibenná (doloženo 1843) či tehdy také Galgengasse. Poté to byla od roku 1848 Vodičkova či Vodičková (německy Wassergasse) až do roku 1918, jméno patrně odvozené od pramenů, které prý v ulici vždy vyvěraly. V nové republice se proměnila v ulici Kramářovu a v roce 1945 dostala své dnešní jméno.

Významné body – milevské kino, rodný dům strahovského knihovníka Cyrila A. Straky, areál domu s pečovatelskou službou a domovem pro seniory.